Sau khi tốt nghiệp bậc Dự bị đại học (Abitur), Milch gia nhập quân đội Đế quốc Đức vào tháng 2 năm 1910 với cấp bậc Chuẩn úy (Fahnenjunker), phục vụ trong Trung đoàn Pháo binh von Linger (Đông Phổ) số 1 (Fußartillerieregiment von Linger (Ostpreußisches) Nr. 1), và được chính thức nhận cấp Thiếu úy (Leutnant) một năm sau đó.

Ngay từ đầu, Milch đã sớm thể hiện sự hứng thú với ngành hàng không, nhưng bị từ chối. Tháng 9 năm 1914, Milch được chuyển sang làm sĩ quan phụ tá trong Tiểu đoàn Dự bị số 2, thuộc Trung đoàn Pháo binh von Dieskau (Schlesien) số 6 (Fußartillerie-Regiments von Dieskau (Schlesisches) Nr. 6), ngay khi Thế chiến thứ nhất bùng nổ. Ông tham gia chiến đấu chống quân Nga trên sông Deime vào tháng 9 năm 1914 và sau đó trên Tuyến Angerapp vào tháng 2 năm 1915.

Đến ngày 1 tháng 7 năm 1915, Milch mới được chuyển sang binh chủng Hàng không quân sự Đế chế. Ban đầu, ông được đào tạo để trở thành một trinh sát viên trên không ở Mặt trận phía Tây, quan sát chiến sự ở Somme 1916 và sau đó ở Flanders 1917, được trao Huân chương Thập tự Sắt hạng Nhất. Vào cuối mùa thu năm 1916, Milch được thăng Trung úy (Oberleutnant) và làm Phụ tá Chỉ huy trưởng Trường Phi hành Alt-Autz ở Kurland. Thời gian sau, ông được điều chuyển làm chỉ huy một đại đội trong chiến hào vào mùa xuân và mùa hè năm 1918. Trong những ngày cuối của Thế chiến, ông được thăng cấp Đại úy (Hauptmann), được chỉ định làm chỉ huy trưởng một phi đội chiến đấu, Jagdgruppe 6, dù ông chưa bao giờ được đào tạo như một phi công và không thể tự bay.[5] Sau Thế chiến, Milch chuyển sang làm chỉ huy trưởng Phi đoàn tình nguyện 412 (Freiwilligen Fliegerabteilung 412) hoạt động ở biên giới phía Đông. Sau đó, ông làm chỉ huy trưởng Cục Cảnh sát phi hành Königsberg (Polizeifliegerstaffel Königsberg) ngày 31 tháng 1 năm 1920. Sau khi lực lượng cảnh sát phi hành bị cấm theo Hiệp ước Versailles, Milch rời khỏi lực lượng cảnh sát và trở thành giám đốc điều hành của Danziger Luftpost GmbH, được thành lập bởi Hugo Junkers.

Cùng với đồng đội bay cũ Gotthard Sachsenberg, Milch lập một hãng hàng không nhỏ ở Danzig dưới ngọn cờ của Lloyd Luftdienst, Norddeutscher Lloyd một hãng thành viên khu vực của hãng hàng không Đức. Đường bay của hãng liên kết từ Danzig đến các nước vùng Baltic. Năm 1923, Milch trở thành giám đốc điều hành kế nhiệm của công ty. Từ đó, Milch và Sachsenberg đến làm việc cho đối thủ Junkers Luftverkehr, nơi Milch được bổ nhiệm làm giám đốc điều hành vào năm 1925. Năm 1926, Milch trở thành giám đốc kỹ thuật và thành viên hội đồng quản trị của hãng hàng không Deutsche Luft Hansa.

Milch gia nhập Đảng Quốc xã (số 123885) vào ngày 1 tháng 4 năm 1929, nhưng tư cách thành viên của ông không được chính thức thừa nhận cho đến tháng 3 năm 1933, bởi vì Hitler muốn giấu sự thật vì lý do chính trị.[6][7]

Năm 1933, Milch đã đảm nhận vị trí Bí thư mới cho Bộ Hàng không Đế chế mới thành lập, trả lời trực tiếp thay cho Hermann Göring. Trong khả năng này, ông là góp phần thành lập Luftwaffe, lực lượng không quân của Đức Quốc xã. Tái ngũ với cấp bậc Đại tá (Oberst), Milch chịu trách nhiệm sản xuất vũ khí, xuyên suốt khi Ernst Udet đưa ra nhiều quyết định liên quan đến việc sản xuất máy bay quân sự. Milch nhanh chóng sử dụng vị trí của mình để ghi điểm cá nhân với các nhân vật khác trong ngành hàng không, bao gồm Hugo Junkers và Willy Messerschmitt. Một cách cụ thể, Milch đã cấm Messerschmitt gửi bản thiết kế trong cuộc cạnh tranh mẫu máy bay chiến đấu mới cho Luftwaffe. Messerschmitt đã vượt qua Milch, lách luật cấm và gửi thành công một thiết kế. Bayerische Flugzeugwerke do Messerschmitt thiết kế, Bf 109, đã trở thành mẫu được chọn. Messerschmitt duy trì vị trí hàng đầu trong ngành công nghiệp máy bay Đức cho đến khi máy bay Me 210 bị đình chỉ. Nhân việc đó với tư cách là người lãnh đạo, Milch đã không hạ bệ anh ta, mà chỉ đặt anh ta vào chức vụ thấp.[8]

Được thăng cấp Thiếu tướng (Generalmajor) năm 1934, nhưng đến năm 1935, những nghi ngờ về nguồn gốc dân tộc của Erhard Milch bắt đầu khi nổi lên tin đồn rằng cha ông Anton Milch là một người Do Thái. Gestapo bắt đầu một cuộc điều tra nhưng đã bị chặn lại bởi Göring, người đã buộc mẹ của Erhard ký một tài liệu rằng Anton không phải là cha thật của Erhard và các anh em của anh ta, mà là chú của cô, Karl Brauer. Những sự kiện đó và sự kiện mở rộng sau đó của "Giấy chứng nhận Máu Đức" là nền tảng cho tuyên bố của Göring, "Tôi quyết định ai là người Do Thái trong không quân". Tuy nhiên, nhiều người tin rằng Gotring chỉ trích dẫn câu nói của Karl Lueger, cựu thị trưởng thành phố Vienna.[cần dẫn nguồn] Dù sao thì sau sự kiện này, Milch vẫn được thăng lên cấp Trung tướng (Generalleutnant) và không dừng ở đó. Năm 1937, Milch được thăng Thượng tướng Phi hành (General der Flieger); đến năm 1938, thăng Đại tướng và Tổng thanh tra Không quân (Generaloberst und Generalinspekteur der Luftwaffe), đại diện Tổng tư lệnh (Göring).